El actual territorio de la provincia de Puntarenas fue habitado en épocas precolombinas por diversos grupos amerindios tanto de influencia mesoamericana como del Área Intermedia, que prácticamente ocuparon toda la costa desde el Golfo de Nicoya hasta la Punta Burica. Entre estos grupos se distinguen los huetares de occidente, los chorotegas, los quepoa, los bruncas, la nación de Coctú, y los buricas. Estos grupos autóctonos estaban organizados jerárquicamente en cacicazgos, poseían una agricultura de subsistencia basada en el maíz, los tubérculos, las curcubitáceas y la pesca, y contaban con la presencia de especialistas que confeccionaban cerámicas de diversos tipos con fines tanto rituales como utilitarios, así como la fabricación de objetos suntuarios de jade, oro, piedra y otros materiales, que se utilizaron como signos de rango. Destacaron principalmente las esferas de piedra, manifestación artística y cultural única de los aborígenes costarricenses de la zona sureste de la provincia de Puntarenas.
El litoral pacífico costarricense fue recorrido por los españoles primeramente por Juan Ponce de León, y luego, en 1522, por Gil González Dávila, que recorrió toda la costa puntarenense, desde el Golfo Dulce hasta el Golfo de Nicoya, y penetró en territorio nacional por la desembocadura del río Tempisque, hasta Nicoya y luego Nicaragua. En 1524, Francisco Hernández de Córdoba estableció la primera población española de Costa Rica cerca de la actual Esparza, la villa de Bruselas, que subsistió hasta 1527. En 1529, Juan de Cavallón y Arboleda llegó a Chomes por el camino de Nicaragua y Nicoya, y estableció el Real de la Ceniza, una guarnición española, entre las desembocaduras de los ríos Machuca y Jesús María, y desde allí dirigió las exploraciones que, a través del río Grande de Tárcoles, penetraron en el Valle Central. En 1556 se edificó en Chomes la segunda iglesia en territorio costarricense. En 1563, el adelantado Juan Vázquez de Coronado siguió la ruta de Cavallón hasta la ciudad de Castillo de Garcimuñoz, fundada por este, y posteriormente, en alianza con reyes indígenas locales, dirigió una expedición hacia el sureste, donde entró en contacto con los quepoa y posteriormente, con los bruncas y coctús.
La ciudad de Aranjuez, fundada en 1568 por Perafán de Ribera, fue el principal puerto español del Pacífico durante la etapa colonial. Los españoles tuvieron un control parcial del territorio pacífico costarricense, bien asentados en la zona del Pacífico norte y central del país, pero su dominio no fue total más allá de Quepos], donde los indígenas locales lograron conservar cierta autonomía, aunque diezmados por las enfermedades y el mestizaje. En 1720 apareció por primera vez el nombre del lugar como la «Punta de Arena». Fue el panameño Miguel Antonio de Unanué el primero en utilizar la lengua de tierra de Puntarenas como puerto de embarque. Puntarenas fue declarada Puerto Mayor del país en 1814 por las Cortes de Cádiz a instancias del gobernador Tomás de Acosta y Hurtado de Mendoza.
En 1834 se intentó trasladar el puerto a Caldera, pero seis años después volvió a Puntarenas como puerto del Estado y luego como puerto franco (1847). En 1848, debido a la poca población, se le dio a la región el rango de Comarca, y tres años después, se creó el cantón de Puntarenas. Entre 1840 y 1850, se construyeron numerosas obras de infraestructura para fortalecer el puerto, que se convirtió en el principal del país para la exportación de café a Europa, que se convirtió en el principal motor de desarrollo del país. En 1855 iniciaron las primeras migraciones de chinos. Por su participación en la Campaña Nacional de 1856-1857, el presidente Juan Rafael Mora Porras le dio categoría de ciudad a Puntarenas el 17 de septiembre de 1858. En 1871 se inició la construcción del ferrocarril para conectar Puntarenas con San José, el cual se finalizó en 1910. Esto propició el turismo nacional, al mejorar la comunicación del Valle Central con el Pacífico. En 1909, Costa Rica reestructuró su organización política, dividiéndose el país en siete provincias, creándose de esta manera la Provincia de Puntarenas.